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高中化學(xué)《最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物》教學(xué)重點(diǎn)總結(jié)
第1課時(shí) 甲烷的性質(zhì)
一、甲烷的存在與結(jié)構(gòu)
1．甲烷的存在
甲烷是天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣的主要成分。天然氣中甲烷所占的體積分?jǐn)?shù)一般為80%～97%。
2．甲烷的組成與結(jié)構(gòu)
在甲烷分子中，碳原子與4個(gè)氫原子形成4個(gè)C—H共價(jià)鍵，分子式為CH4，結(jié)構(gòu)如下：
(1) 結(jié)構(gòu)式
在電子式的基礎(chǔ)上，用一條短線表示一對(duì)共用電子所得的圖式叫做結(jié)構(gòu)式。省略了部分或全部短線的結(jié)構(gòu)式叫做結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。甲烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH4(它同時(shí)也是甲烷的分子式)。
(2)在CH4分子里，每個(gè)氫原子都以單鍵與碳原子結(jié)合，任意2個(gè)C—H鍵之間的夾角都是109°28′，使CH4分子的空間構(gòu)型為正四面體。甲烷在組成與結(jié)構(gòu)上是最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物，但其分子空間構(gòu)型是認(rèn)識(shí)復(fù)雜有機(jī)化合物分子空間構(gòu)型的基礎(chǔ)。
(3)判斷甲烷分子的空間構(gòu)型是正四面體形而不是平面正方形的方法一般可以通過(guò)研究二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)來(lái)確定。若甲烷分子呈正四面體形，則其二氯代物只有一種(Ⅰ)。而若甲烷分子呈平面正方形，則其二氯代物可以有兩種(Ⅱ、Ⅲ)。
(Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ)
事實(shí)是甲烷的二氯代物只有一種，由此可判斷甲烷分子的空間構(gòu)型為正四面體形而非平面正方形。
二、甲烷的性質(zhì)
1．物理性質(zhì)
甲烷是一種沒有顏色、沒有氣味的氣體，極難溶于水，密度比空氣小。
2．化學(xué)性質(zhì)
(1)穩(wěn)定性：甲烷分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，通常不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑反應(yīng)，也不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。但是在一定條件下，甲烷也能發(fā)生某些反應(yīng)。
經(jīng)硫酸酸化的KMnO4溶液有很強(qiáng)的氧化性，在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中經(jīng)常通過(guò)觀察某有機(jī)物是
否能使紫色的酸性KMnO4溶液褪色來(lái)判斷其性質(zhì)是否活潑等。
(2)可燃性：甲烷是一種優(yōu)良的氣體燃料，通常狀況下，1 mol甲烷在空氣中完全燃燒，生成CO2和液態(tài)水，放出890 kJ熱量。甲烷完全燃燒的化學(xué)方程式為：
點(diǎn)燃CH4＋2O2――→CO2＋2H2O。
(3)取代反應(yīng)
取代反應(yīng)是指有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。 在室溫下，甲烷和氯氣的混合物可以在黑暗中共存而不發(fā)生反應(yīng)，但光照時(shí)，混合物的顏色逐漸變淺，瓶壁出現(xiàn)油狀液滴，瓶中有少量白霧。反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
反應(yīng)并沒有到此終止，生成的一氯甲烷繼續(xù)與氯氣反應(yīng)，依次生成二氯甲烷、三氯甲烷(又叫氯仿)和四氯甲烷(又叫四氯化碳)，這些反應(yīng)可分別表示如下：
在這些反應(yīng)里，甲烷分子里的氫原子逐步被氯原子所取代，生成四種取代產(chǎn)物(CH3Cl，CH2Cl2，CHCl3，CCl4)及HCl的混合物。
甲烷與氯氣取代反應(yīng)的四種有機(jī)產(chǎn)物都不溶于水。在常溫下，一氯甲烷是氣體，其他三種都是油狀液體。
[特別提醒]
①甲烷的取代反應(yīng)要注意：
反應(yīng)條件：光照(室溫下，在暗處不發(fā)生反應(yīng)，但不能用強(qiáng)光直接照射，否則會(huì)發(fā)生爆炸)。 反應(yīng)物：純鹵素單質(zhì)，如甲烷通入溴水中不反應(yīng)。
反應(yīng)不會(huì)停留在某一步，因此產(chǎn)物是5種物質(zhì)的混合物。1 mol H被取代需要1 mol Cl2，認(rèn)為1個(gè)Cl2分子能取代2個(gè)H原子是一個(gè)常見的錯(cuò)誤。
�、谟袡C(jī)物參加的反應(yīng)往往比較復(fù)雜，常有副反應(yīng)發(fā)生，生成副產(chǎn)物，因此，有關(guān)有機(jī)物反應(yīng)的化學(xué)方程式通常不用“===”而用“―→”表示。
�。�3）甲烷的高溫分解反應(yīng)
甲烷在1500 ℃以上的高溫條件下能較完全分解，生成炭黑和氫氣。反應(yīng)的化學(xué)方程式為
高溫CH4――→C ＋ 2H2 。
三、取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的區(qū)別
取代反應(yīng)是有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替，含義是指連接上某些原子或原子團(tuán)的同時(shí)，要斷下來(lái)某些原子或原子團(tuán)。對(duì)小分子而言，自身要分成兩部分，一部分參加取代，同時(shí)，另一部分和被取代下來(lái)的原子或原子團(tuán)結(jié)合成新的分子，因此取代反應(yīng)要形成兩種產(chǎn)物。
從反應(yīng)物的類型來(lái)看，取代反應(yīng)中至少有一種是有機(jī)物，另一種反應(yīng)物既可以是有機(jī)物也可以是無(wú)機(jī)物；
從分子組成的變化形式上看，有機(jī)物分子里被代替的既可以是原子又可以是原子團(tuán)，代替連接到有機(jī)物分子中去的同樣既可以是原子又可以是原子團(tuán)。
而置換反應(yīng)是一種單質(zhì)和一種化合物之間的反應(yīng)，產(chǎn)物是另一種單質(zhì)和化合物，它一定
第2課時(shí) 烷 烴
一、烷烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
1．烴：只由
2．烷烴：烴的分子中碳原子之間只以C—C達(dá)到飽和狀態(tài)，這樣的烴叫飽和烴，也叫烷烴。由于C—C連成鏈狀，所以烷烴又叫飽和鏈烴。
3．烷烴的組成通式為
1．烷烴的簡(jiǎn)單命名
碳原子數(shù)在十個(gè)以內(nèi)時(shí)，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子數(shù)，其后加“烷”字；碳原子數(shù)在十個(gè)以上時(shí)，直接用漢字?jǐn)?shù)字來(lái)代表碳原子數(shù)。 如CH4：甲烷；C4H10：丁烷；C7H16：庚烷；C12H26：十二烷；C17H36：十七烷。
2．烷烴的性質(zhì)
(1)烷烴的物理性質(zhì)
隨著分子中碳原子數(shù)的增加，烷烴的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性的變化：狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài)再到固態(tài)，熔、沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸增大。
(2)烷烴的化學(xué)性質(zhì)
烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似，一般比較穩(wěn)定，在通常情況下跟酸、堿和酸性高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑都不起反應(yīng)，也不跟其他物質(zhì)化合。但在特定條件下也能發(fā)生下列反應(yīng)：①取代反
3n＋1點(diǎn)燃應(yīng)；②氧化反應(yīng)(燃燒)等。烷烴完全燃燒的通式為CnH2n＋2＋2O2――→nCO2＋(n＋1)H2O。
3．同系物
結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。
(1)同系物必須結(jié)構(gòu)相似，即組成元素相同，官能團(tuán)(決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán))的種類、個(gè)數(shù)與連接方式相同，分子組成通式相同。
(2)同系物的相對(duì)分子質(zhì)量相差14或14的倍數(shù)（CH2的分子量）。
(3)同系物有相似的化學(xué)性質(zhì)，而物理性質(zhì)有一定的遞變規(guī)律。如乙烷和丁烷都是烷烴，是飽和烴，分子中碳原子間都是以碳碳單鍵相連，故結(jié)構(gòu)相似，且C4H10－C2H6＝C2H4，即
其分子組成相差2個(gè)CH2原子團(tuán)，所以乙烷和丁烷屬于同系物。
三、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體
1．同分異構(gòu)現(xiàn)象
化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。
2．同分異構(gòu)體 分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。
同分異構(gòu)體的特點(diǎn)分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)也不同。如正丁烷(CH3—CH2—CH2—CH3)和異丁烷CH(CH3)3的分子式都是C4H10，但它們的碳原子排列不同，即結(jié)構(gòu)不同，所以正丁烷和異丁烷互稱為同分異構(gòu)體。
3．存在
同分異構(gòu)現(xiàn)象廣泛存在于有機(jī)化合物中，也存在于及有機(jī)物與無(wú)機(jī)物之間有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物之間。例如：尿素和氰酸銨，化學(xué)式：CO(NH2)2和NH4CNO 尿素是有機(jī)物，氰酸銨是無(wú)機(jī)物。
互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)必然具有相同的分子式和相對(duì)分子質(zhì)量，那么具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量的物質(zhì)是不一定互為同分異構(gòu)體。如H2SO4和H3PO4、C3H8和CO2等，它們的相對(duì)分子質(zhì)量相同而分子式不同，不是同分異構(gòu)體。
同分異構(gòu)體是有機(jī)物的分子式相同但是分子結(jié)構(gòu)不同 。同素異形體是同一種元素形成的多種單質(zhì)互為同素異形體。例如金剛石和石墨、紅磷和白磷是同素異形體。
同系物與同分異構(gòu)體的區(qū)別: 同系物之間，分子式不同，但性質(zhì)相似; 同分異構(gòu)體之間，分子式相同，但性質(zhì)不同。
四、有機(jī)物種類繁多的原因
碳在地殼中的含量不高，質(zhì)量分?jǐn)?shù)只占0.087%，但是它的化合物，尤其是有機(jī)化合物，不僅數(shù)量眾多，而且分布極廣。迄今為止，從自然界發(fā)現(xiàn)的和人工合成的有機(jī)物已超過(guò)3000萬(wàn)種，而且新的有機(jī)物仍在以每年近百萬(wàn)種的速度增加。有機(jī)物種類繁多的原因主要有：
1．有機(jī)物中每個(gè)碳原子可與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳碳之間也能相互形成共價(jià)鍵，不僅可以形成單鍵，還可以形成雙鍵或三鍵。
2．多個(gè)碳原子可相互結(jié)合形成碳鏈，也可形成碳環(huán)。
3．一個(gè)有機(jī)物的分子中可能只含有一個(gè)碳原子，也可能含有幾千甚至上萬(wàn)個(gè)碳原子，而且有機(jī)物中普遍存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象。
五、確定有機(jī)物分子式的一般方法
實(shí)驗(yàn)式(也叫最簡(jiǎn)式)是表示化合物分子中所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子。 用化合物的相對(duì)分子質(zhì)量除以其實(shí)驗(yàn)式的式量就可以確定其分子式。
最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物
1. CH：C2H2、C6H6和C8H8（苯乙烯或環(huán)辛四烯）
2. CH2：烯烴和環(huán)烷烴
3. CH2O： 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖
4. CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元 羧酸或酯. 例： 乙醛（C2H4O）與丁酸及異構(gòu)體（C4H8O2）
5. 炔烴（或二烯烴）與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物
例： 丙炔（C3H4）與丙苯（C9H12）
在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中，確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的前提是先確定其分子式，在分子式的基礎(chǔ)上再根據(jù)某些性質(zhì)推導(dǎo)出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，從而確定出結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
組成化合物的各元素的物質(zhì)的量之比?? ―→分子式 化合物的相對(duì)分子質(zhì)量?
1．確定實(shí)驗(yàn)式的方法
245(1)根據(jù)各種元素的質(zhì)量之比：如丁烷中m(C)∶m(H)＝24∶5，則n(C)∶n(H)＝1212∶5，可知其實(shí)驗(yàn)式為C2H5。
(2)根據(jù)燃燒產(chǎn)物的量：如1 mol 某烴完全燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶1.5，可知該烴的實(shí)驗(yàn)式為CH3。
2．計(jì)算化合物的相對(duì)分子質(zhì)量 (1)在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體的摩爾質(zhì)量，M＝22.4ρ 。
ρ=m/V=nM/nVm=M/Vm
標(biāo)況下Vm=22.4L/mol
M=ρ*22.4ρ的單位：g/L
(2)根據(jù)氣體的相對(duì)密度，M＝D·Mr(D為相對(duì)密度，Mr為已知?dú)怏w的相對(duì)分子質(zhì)量)。 相對(duì)密度是指物質(zhì)的密度ρ1與參考物質(zhì)的密度ρ2之比。符號(hào)為D。
D=ρ1/ρ2 M＝D·Mr 在同溫同壓下，相對(duì)密度就是相對(duì)分子質(zhì)量之比。
D=ρ1/ρ2=（nM1/22.4）/(nM2/22.4) =M1/M2
例如：氧氣相對(duì)于同溫同壓下氫氣的相對(duì)密度為16。則氧氣的M=16*2=32
(3)求平均相對(duì)分子質(zhì)量＝Μ1×a%＋Μ2×b%＋?(Μ1、Μ2??表示各組分氣體的相對(duì)分子質(zhì)量， a%、b%??表示各組分氣體的體積分?jǐn)?shù))。
(4)根據(jù)定義計(jì)算：M＝m/n(m：質(zhì)量，n：物質(zhì)的量)。
3．用相對(duì)分子質(zhì)量除以實(shí)驗(yàn)式的式量，得到的整數(shù)倍數(shù)值，與實(shí)驗(yàn)式相乘，就得到了分子式。如果實(shí)驗(yàn)式的式量等于其相對(duì)分子質(zhì)量，那么實(shí)驗(yàn)式就是該化合物的分子式。
六、烴燃燒耗氧規(guī)律
1mol某烴CxHy完全燃燒的反應(yīng)方程式為：
CxHy +（x + y/4）O2 → xCO2 + y/2H2O
由此可知，每摩烴完全燃燒時(shí)耗氧量相當(dāng)于每摩烴中碳元素和氫元素分別燃燒時(shí)耗氧量之和，（x +y/4）。
等質(zhì)量的烴類完全燃燒時(shí)，耗氧量最多的是含氫量最高的。耗氧量最少的是含碳量最高的。
等物質(zhì)的量的烴完全燃燒是，看x +y/4 數(shù)值越大，耗氧量越多。
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